Hendra Gunawan lahir di Bandung, Jawa Barat, 11 Juni 1918. Dia belajar melukis dari Wahdi Sumanta (1917-1996) dan Affandi (1907-1990). Tahun 1935, Hendra bersama Sudarso (1914-2006) dan Barli Sasmitawinata (lahir 1921), bergabung dengan kedua gurunya membentuk 'Kelompok Lima' di Bandung. Hendra juga mendukung grup teater 'Poesaka Soenda' di Bandung, terutama sebagai pelukis dekor pada tahun 1940. Setelah kemerdekaan, Hendra terlibat dalam berdirinya organisasi 'Pelukis Rakyat' di Yogyakarta pada tahun 1947.

Hendra Gunawan dipenjara oleh Orde Baru tanpa masa percobaan, setelah peristiwa tragedi kemanusiaan 1965. Sebelumnya, sejak 1957 Hendra telah menjadi aktivis Lembaga Kebudayaan Rakyat (Lekra). Hendra dibebaskan dari tahanan pada tahun 1978 dan memutuskan untuk tinggal di Bali. Di sana Hendra mengadakan pameran tunggal (1981), di Taman Budaya Denpasar. Kehidupan kesenian Hendra didokumentasikan dalam buku 'Hendra Gunawan: A Great Modern Indonesian Painter' (2001). Lukisan Hendra dikenal karena penggambarannya yang kuat tentang kehidupan sehari-hari rakyat Indonesia. Hendra wafat di Denpasar pada tahun 1983.